🔹  Въведение

Меркаптанът се отнася до клас съединения, които съдържат меркаптанова функционална група. Поради силното им свързване с живачните съединения, те първоначално са били използвани като чистачи на живак. Химически, поради комбинацията от d орбитали и присъщата електронна плътност, свързана със сярата, меркаптаните се класифицират като меки нуклеофили в сравнение с техните алкохолни и аминови аналогове и обикновено се свързват със субстрати, които лесно реагират със силен нуклеофил, показвайки висока реактивност. Меркаптаните могат да играят решаваща роля в лесния синтез на молекули в областта на материалите, оптоелектрониката, биологията и инженерството. Обичайните типове меркаптанови структури включват алкил меркаптани, меркаптан, меркаптан на пропионовата киселина, меркаптан на тиооцетната киселина и ароматни меркаптан. Диаграмата по-долу представя структурите на различните видове меркаптан, меркаптанат и тиорадикал.

Структури на различни типове меркаптан, меркаптанат и тиил радикал

🔹  Меркаптан-основани на химически реакции

Меркаптаните притежават способността да реагират при меки условия с широк спектър от субстрати като електрон-богати на алкени, алкини, изоцианати, епоксидни смоли и халогени поради тяхната висока реактивност.

 Кутия за инструменти от меркаптан-реакции при кликване

*  Нуклеофилна реакция

Меркаптановите нуклеофилни реакции се класифицират според нуклеофилната атака на субстрати върху меркаптан или меркаптанатни аниони, включително меркаптан-епоксидна смола, меркаптан-изоцианат, меркаптан-халоген, меркаптан-Майкъл добавяне и други типове реакции.  Меркаптан-епоксидните реакции имат важни приложения в традиционния синтез, биологията/фармацевтични продукти и индустриални области като лепила и композити.  Меркаптанът-изоцианатната реакция има приложения във високи-ефективни покрития и оптика.  Меркаптаните са типични меки нуклеофили, които могат да претърпят бързи и ефективни реакции на заместване с халогени с лесно заместени напускащи групи и получените халогенидни соли лесно се отстраняват в присъствието на органични основи като утаители.  И накрая, основата-медииран меркаптан-Реакцията на Майкъл е многофункционален и важен синтетичен инструмент, който се използва широко в полимерната и органичната химия, като например получаването на α- и ω-функционален (ко)полимери.]

*  Радикална полимеризация

Има два различни радикала-медиирани меркаптанови реакции, меркаптанът-ен и меркаптан-алкинови реакции.  И двете реакции постигат бързи скорости на реакция и са мощни инструменти за функционализиране на малки молекули, биомолекули и полимери, които се използват широко в електронните, оптичните и биологичните полета.  Като акрил, стирен и други радикали-инициирана полимеризация и реакционни процеси, радикал-медииран меркаптан-Еновите реакции включват три различни реакционни процеса: иницииране, полимеризация или свързване и прекратяване.  Най-важното е, че реакцията е способна на самостоятелна реакция-иницииране на полимеризация в присъствието на UV светлина без осигуряване на допълнителен катализатор.  Меркаптанът-алкинова реакция е допълнителна реакция към меркаптан-алкен.  Най-важната и забележителна характеристика на тази реакция е способността на алкиновата връзка да реагира с два еквивалента на меркаптани, т.е. образуването на бис-добавки продукти с 1,2-региоселективност.  Освен това има всички предимства, свързани със свободния радикал меркаптан-ена реакция.  Меркаптан-алкиновите реакции могат да се използват като средство за приготвяне на регулируема висока-рефракционен-индексни тънки филми и като инструмент за синтез на биоматериали.