el
Οργανικές χημικές ουσίες θείου
Οργανικές χημικές ουσίες θείου

Οργανικές χημικές ουσίες θείου

🔹  Εισαγωγή


Η μερκαπτάνη αναφέρεται σε μια κατηγορία ενώσεων που περιέχουν μια λειτουργική ομάδα μερκαπτάνης. Λόγω της ισχυρής δέσμευσής τους με τις ενώσεις υδραργύρου, χρησιμοποιήθηκαν αρχικά ως σαρωτές υδραργύρου. Χημικά, λόγω του συνδυασμού των d τροχιακών και της εγγενούς πυκνότητας ηλεκτρονίων που σχετίζεται με το θείο, οι μερκαπτάνες ταξινομούνται ως μαλακά πυρηνόφιλα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα της αλκοόλης και της αμίνης και γενικά συνδέονται με υποστρώματα που αντιδρούν εύκολα με ισχυρά πυρηνόφιλα, παρουσιάζοντας υψηλή αντιδραστικότητα. Οι μερκαπτάνες μπορούν να διαδραματίσουν κρίσιμο ρόλο στην εύκολη σύνθεση μορίων στους τομείς των υλικών, της οπτοηλεκτρονικής, της βιολογίας και της μηχανικής. Κοινοί τύποι δομών μερκαπτάνης περιλαμβάνουν αλκυλομερκαπτάνες, μερκαπτάνες μερκαπτανικού προπιονικού οξέος, μερκαπτάνες θειοοξικού οξέος και αρωματικές μερκαπτάνες. Το παρακάτω διάγραμμα παρουσιάζει τις δομές των διαφόρων τύπων μερκαπτάνης, μερκαπτανικού και θειοραδικού.

 xx

Δομές διαφόρων τύπων μερκαπτανικής, μερκαπτανικής και ρίζας θειυλίου

 

🔹  Mercaptan-με βάση τις χημικές αντιδράσεις


Οι μερκαπτάνες έχουν την ικανότητα να αντιδρούν κάτω από ήπιες συνθήκες με ένα ευρύ φάσμα υποστρωμάτων όπως το ηλεκτρόνιο-πλούσια αλκένια, αλκίνια, ισοκυανικά, εποξειδικές ρητίνες και αλογόνα λόγω της υψηλής αντιδραστικότητάς τους.

 xx

 Εργαλειοθήκη μερκαπτάνης-αντιδράσεις κλικ

 

 

*  Πυρηνόφιλη Αντίδραση

Οι πυρηνόφιλες αντιδράσεις μερκαπτάνης ταξινομούνται σύμφωνα με την πυρηνόφιλη προσβολή των υποστρωμάτων σε μερκαπτάνη ή ανιόντα μερκαπτάνης, συμπεριλαμβανομένης της μερκαπτάνης-εποξειδική, μερκαπτάνη-ισοκυανικό, μερκαπτάνη-αλογόνο, μερκαπτάνη-προσθήκη Michael και άλλοι τύποι αντιδράσεων.  Mercaptan-Οι εποξειδικές αντιδράσεις έχουν σημαντικές εφαρμογές στην παραδοσιακή σύνθεση, τη βιολογία/φαρμακευτικά προϊόντα και βιομηχανικά πεδία όπως κόλλες και σύνθετα υλικά.  Ο μερκαπτάνος-Η αντίδραση ισοκυανικού έχει υψηλές εφαρμογές-επιστρώσεις απόδοσης και οπτικά.  Οι μερκαπτάνες είναι τυπικά μαλακά πυρηνόφιλα που μπορούν να υποστούν γρήγορες και αποτελεσματικές αντιδράσεις υποκατάστασης με αλογόνα με εύκολα υποκατεστημένες αποχωρούσες ομάδες και τα προκύπτοντα άλατα αλογονιδίου απομακρύνονται εύκολα παρουσία οργανικών βάσεων ως κατακρημνιστών.  Τέλος, η βάση-μεσολαβημένη μερκαπτάνη-Η αντίδραση Michael είναι ένα ευέλικτο και σημαντικό συνθετικό εργαλείο που χρησιμοποιείται ευρέως στην πολυμερή και την οργανική χημεία, όπως η παρασκευή α- και ω-λειτουργικός (συν)πολυμερή.]

 

*  Ριζικός πολυμερισμός

Υπάρχουν δύο διακριτές ριζοσπαστικές-μεσολαβούμενες αντιδράσεις μερκαπτάνης, η μερκαπτάνη-εν και μερκαπτάν-αλκυνικές αντιδράσεις.  Και οι δύο αυτές αντιδράσεις επιτυγχάνουν γρήγορους ρυθμούς αντίδρασης και είναι ισχυρά εργαλεία για τη λειτουργικότητα μικρών μορίων, βιομορίων και πολυμερών, τα οποία χρησιμοποιούνται ευρέως σε ηλεκτρονικά, οπτικά και βιολογικά πεδία.  Όπως το ακρυλικό, το στυρένιο και άλλες ρίζες-ξεκίνησαν διεργασίες πολυμερισμού και αντίδρασης, ριζική-μεσολαβημένη μερκαπτάνη-Οι αντιδράσεις του ene περιλαμβάνουν τρεις διακριτές διαδικασίες αντίδρασης: έναρξη, πολυμερισμό ή σύζευξη και τερματισμό.  Πιο συγκεκριμένα, η αντίδραση είναι ικανή για τον εαυτό της-έναρξη πολυμερισμού παρουσία υπεριώδους φωτός χωρίς να παρέχει κανένα πρόσθετο καταλύτη.  Ο μερκαπτάνος-Η αντίδραση αλκυνίου είναι μια συμπληρωματική αντίδραση στη μερκαπτάνη-αλκένιο.  Το πιο σημαντικό και αξιοσημείωτο χαρακτηριστικό αυτής της αντίδρασης είναι η ικανότητα του αλκυνικού δεσμού να αντιδρά με δύο ισοδύναμα μερκαπτανών, δηλαδή ο σχηματισμός δις-προϊόντα προσθήκης με 1,2-τοποεπιλεκτικότητα.  Έχει επίσης όλα τα πλεονεκτήματα που σχετίζονται με την ελεύθερη ρίζα μερκαπτάνη-μια αντίδραση.  Mercaptan-Οι αντιδράσεις αλκυνίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως μέσο για την παρασκευή συντονίσιμων υψηλών-διαθλαστικός-ευρετήριο λεπτών μεμβρανών και ως εργαλείο για τη σύνθεση βιοϋλικών.