🔹  Johdanto

Merkaptaani viittaa yhdisteluokkaan, joka sisältää merkaptaanin funktionaalisen ryhmän. Koskane sitoutuivat voimakkaasti elohopeayhdisteisiin,niitä käytettiin alun perin elohopeanpoistoaineina. Kemiallisesti d-orbitaalien ja rikkiin liittyvän sisäisen elektronitiheyden yhdistelmän vuoksi merkaptaanit luokitellaan pehmeiksinukleofiileiksi alkoholi- ja amiinivastineisiinsa verrattuna, jane yhdistetään yleensä substraatteihin, jotka reagoivat helposti vahvannukleofiilin kanssa ja osoittavat suurta reaktiivisuutta. Merkaptaaneilla voi olla ratkaiseva rooli molekyylien helpossa synteesissä materiaalien, optoelektroniikan, biologian ja tekniikan aloilla. Yleisiä merkaptaanirakenteiden tyyppejä ovat alkyylimerkaptaanit, merkaptaanipropionihappomerkaptaanit, tioetikkahappomerkaptaanit ja aromaattiset merkaptaanit. Alla oleva kaavio esittää eri merkaptaani-, merkaptanaatti- ja tioradikaalityyppien rakenteet.

Erilaisten merkaptaani-, merkaptanaatti- ja tiyyliradikaalityyppien rakenteet

🔹  Mercaptan-perustuvat kemialliset reaktiot

Merkaptaaneilla on kyky reagoida lievissä olosuhteissa useiden substraattien, kuten elektronien, kanssa.-runsaasti alkeeneja, alkyynejä, isosyanaatteja, epoksihartseja ja halogeenejaniiden korkean reaktiivisuuden vuoksi.

 Merkaptaanin työkalupakki-napsautusreaktioita

*  Nukleofiilinen reaktio

Merkaptaaninnukleofiiliset reaktiot luokitellaan substraattiennukleofiilisen hyökkäyksen mukaan merkaptaaniin tai merkaptanaattianioneihin, mukaan lukien merkaptaani-epoksi, merkaptaani-isosyanaatti, merkaptaani-halogeeni, merkaptaani-Michael-lisäys ja muut reaktiotyypit.  Mercaptan-epoksireaktioilla on tärkeitä sovelluksia perinteisessä synteesissä, biologiassa/lääketeollisuudessa ja teollisuuden aloilla, kuten liimat ja komposiitit.  Merkaptaani-isosyanaattireaktiolla on paljon sovelluksia-suorituskykyiset pinnoitteet ja optiikka.  Merkaptaanit ovat tyypillisiä pehmeitänukleofiilejä, jotka voivat käydä läpinopeita ja tehokkaita substituutioreaktioita halogeenien kanssa, joissa on helposti substituoituja poistuvia ryhmiä, ja tuloksena olevat halogenidisuolat poistetaan helposti saostusaineina olevien orgaanisten emästen läsnä ollessa.  Lopuksi pohja-välittämä merkaptaani-Michael-reaktio on monipuolinen ja tärkeä synteettinen työkalu, jota käytetään laajalti polymeeri- ja orgaanisessa kemiassa, kuten esim. α- ja ω-toimiva (co)polymeerit.]

*  Radikaalipolymerointi

On olemassa kaksi erillistä radikaalia-välittämät merkaptaanireaktiot, merkaptaani-ene ja merkaptaani-alkyynireaktiot.  Molemmatnäistä reaktioista saavuttavatnopeat reaktionopeudet ja ovat tehokkaita työkaluja pienten molekyylien, biomolekyylien ja polymeerien funktionalisointiin, joita käytetään laajalti elektroniikka-, optis- ja biologialalla.  Kuten akryyli, styreeni ja muut radikaalit-aloitetut polymerointi- ja reaktioprosessit, radikaali-välittämä merkaptaani-eenireaktioihin sisältyy kolme erillistä reaktioprosessia: aloitus, polymerointi tai kytkentä ja lopetus.  Erityisesti reaktio kykenee itsestään-polymeroinnin käynnistäminen UV-valon läsnä ollessa ilman lisäkatalyyttiä.  Merkaptaani-alkyynireaktio on täydentävä reaktio merkaptaanille-alkeeni.  Tämän reaktion tärkein ja merkittävin piirre on alkyynisidoksen kyky reagoida kahden ekvivalentin merkaptaaneja kanssa, eli bis:n muodostuminen-lisätuotteita 1,2-alueselektiivisyys.  Sillä on myös kaikki vapaaseen radikaaliin merkaptaaniin liittyvät edut-ene reaktio.  Mercaptan-alkyynireaktioita voidaan käyttää keinona valmistaa viritettävä korkea-taittuva-ohutkalvojen indeksointiin ja työkaluna biomateriaalien synteesiin.