🔹  Introduction

Le mercaptan fait référence à une classe de composés contenant un groupe fonctionnel mercaptan. En raison de leur forte liaison aux composés du mercure, ils étaient à l’origine utilisés comme piégeurs de mercure. Chimiquement, en raison de la combinaison des orbitales d et de la densité électronique intrinsèque associée au soufre, les mercaptans sont classés commenucléophiles mous par rapport à leurs homologues alcool et amine, et sont généralement associés à des substrats qui réagissent facilement avec lesnucléophiles forts, montrant une réactivité élevée. Les mercaptans peuvent jouer un rôle crucial dans la synthèse facile de molécules dans les domaines des matériaux, de l'optoélectronique, de la biologie et de l'ingénierie. Les types courants de structures de mercaptan comprennent les mercaptans d'alkyle, les mercaptans d'acide propionique de mercaptan, les mercaptans d'acide thioacétique et les mercaptans aromatiques. Le diagramme ci-dessous présente les structures des différents types de mercaptan, mercaptanate et thioradicaux.

Structures de divers types de radicaux mercaptan, mercaptanate et thiyle

🔹  Mercaptan-Réactions Chimiques Basées

Les mercaptans possèdent la capacité de réagir dans des conditions douces avec une large gamme de substrats tels que les électrons.-alcènes, alcynes, isocyanates, résines époxy et halogènes riches en raison de leur grande réactivité.

 Boîte à outils du mercaptan-réactions aux clics

*  Réactionnucléophile

Les réactionsnucléophiles du mercaptan sont classées en fonction de l'attaquenucléophile des substrats sur les anions mercaptan ou mercaptanate, y compris le mercaptan.-époxy, mercaptan-isocyanate, mercaptan-halogène, mercaptan-Ajout de Michael et autres types de réactions.  Mercaptan-les réactions époxy ont des applications importantes dans la synthèse traditionnelle, la biologie/la pharmacie et les domaines industriels tels que les adhésifs et les composites.  Le mercaptan-la réaction isocyanate a des applications en haute-revêtements de performance et optiques.  Les mercaptans sont desnucléophiles mous typiques qui peuvent subir des réactions de substitution rapides et efficaces avec des halogènes avec des groupes partants facilement substitués, et les sels halogénures résultants sont facilement éliminés en présence de bases organiques comme précipitants.  Enfin, la base-mercaptan médié-La réaction de Michael est un outil de synthèse polyvalent et important qui est largement utilisé en chimie des polymères et organique, comme la préparation de α- et ω-fonctionnel (co)polymères.]

*  Polymérisation radicalaire

Il existe deux radicaux distincts-réactions médiées par le mercaptan, le mercaptan-ène et mercaptan-réactions alcynes.  Ces deux réactions atteignent des vitesses de réaction rapides et constituent des outils puissants pour la fonctionnalisation de petites molécules, biomolécules et polymères, largement utilisés dans les domaines électronique, optique et biologique.  Comme l'acrylique, le styrène et autres radicaux-processus de polymérisation et de réaction initiés, radicaux-mercaptan médié-Les réactions ènes impliquent trois processus réactionnels distincts : l’initiation, la polymérisation ou couplage et la terminaison.  Plus particulièrement, la réaction est capable d'auto-initier la polymérisation en présence de lumière UV sans fournir de catalyseur supplémentaire.  Le mercaptan-la réaction alcyne est une réaction complémentaire au mercaptan-alcène.  La caractéristique la plus importante et la plus remarquable de cette réaction est la capacité de la liaison alcyne à réagir avec deux équivalents de mercaptans, c'est-à-dire la formation de bis-produits d'addition avec 1,2-régiosélectivité.  Il présente également tous les avantages associés au mercaptan radicalaire-ène réaction.  Mercaptan-les réactions alcyniques peuvent être utilisées comme moyen de préparer des effets-réfractif-indexer des films minces et comme outil pour la synthèse de biomatériaux.