🔹  Wstęp

Merkaptan odnosi się do klasy związków zawierających grupę funkcyjną merkaptanu. Ze względuna silne wiązanie się ze związkami rtęci, pierwotnie stosowano je jako zmiatacze rtęci. Z chemicznego punktu widzenia, ze względuna połączenie orbitali d i wewnętrznej gęstości elektronów związanej z siarką, merkaptany są klasyfikowane jako miękkienukleofile w porównaniu do ich odpowiedników alkoholowych i aminowych ina ogół są kojarzone z substratami, które łatwo reagują z silnymnukleofilem, wykazując wysoką reaktywność. Merkaptany mogą odgrywać kluczową rolę w łatwej syntezie cząsteczek w dziedzinie materiałów, optoelektroniki, biologii i inżynierii. Typowe typy struktur merkaptanów obejmują merkaptany alkilowe, merkaptany kwasu merkaptanowo-propionowego, merkaptany kwasu tiooctowego i merkaptany aromatyczne. Poniższy diagram przedstawia struktury różnych typów merkaptanów, merkaptanów i tioradów.

Struktury różnych typów merkaptanów, merkaptanów i rodników tiylowych

🔹  Merkaptan-opartena reakcjach chemicznych

Merkaptany mają zdolność reagowania w łagodnych warunkach z szeroką gamą substratów, takich jak elektron-bogate alkeny, alkiny, izocyjaniany, żywice epoksydowe i halogeny ze względuna ich wysoką reaktywność.

 Skrzynkanarzędziowa merkaptanu-reakcjena kliknięcie

*  Reakcjanukleofilowa

Reakcjenukleofilowe merkaptanu klasyfikuje się według atakunukleofilowego substratówna aniony merkaptanu lub anionów merkaptanu, w tym merkaptanu-epoksyd, merkaptan-izocyjanian, merkaptan-halogen, merkaptan-Addycja Michaela i inne typy reakcji.  Merkaptan-Reakcje epoksydowe mają ważne zastosowania w tradycyjnej syntezie, biologii/farmaceutyka i dziedziny przemysłu, takie jak kleje i kompozyty.  Merkaptan-Reakcja izocyjanianów ma zastosowanie w wysokich temperaturach-wydajne powłoki i optyka.  Merkaptany są typowymi miękkiminukleofilami, które mogą ulegać szybkim i wydajnym reakcjom podstawienia halogenami z łatwo podstawionymi grupami opuszczającymi, a powstałe sole halogenkowe można łatwo usunąć w obecności zasad organicznych jako środków strącających.  Na koniec baza-pośredniczy merkaptan-Reakcja Michaela jest wszechstronnym i ważnymnarzędziem syntetycznym, szeroko stosowanym w chemii polimerów i chemii organicznej,np. do wytwarzania α- I ω-funkcjonalny (współ)polimery.]

*  Polimeryzacja radykalna

Istnieją dwa różne rodniki-reakcje za pośrednictwem merkaptanu, merkaptan-en i merkaptan-reakcje alkinowe.  Obie te reakcje zapewniają dużą szybkość reakcji i są potężnyminarzędziami do funkcjonalizacji małych cząsteczek, biomolekuł i polimerów, które są szeroko stosowane w dziedzinie elektroniki, optyki i biologii.  Podobnie jak akryl, styren i inne rodniki-inicjowane procesy polimeryzacji i reakcji, rodnikowe-pośredniczy merkaptan-Reakcje enowe obejmują trzy różne procesy reakcji: inicjację, polimeryzację lub sprzęganie i zakończenie.  Conajważniejsze, reakcja jest zdolna do siebie-inicjowanie polimeryzacji w obecności światła UV bez stosowania dodatkowego katalizatora.  Merkaptan-Reakcja alkinowa jest reakcją uzupełniającą do merkaptanu-alken.  Najważniejszą iniezwykłą cechą tej reakcji jest zdolność wiązania alkinowego do reagowania z dwoma równoważnikami merkaptanów, tj. tworzenia bis-produkty addycyjne z 1,2-regioselektywność.  Posiada również wszystkie zalety związane z merkaptanem wolnorodnikowym-taka reakcja.  Merkaptan-Reakcje alkinowe można wykorzystać jako sposóbna przygotowanie przestrajalnego haju-refrakcyjny-indeksują cienkie warstwy i jakonarzędzie do syntezy biomateriałów.