🔹  Introdução

Mercaptano refere-se a uma classe de compostos que contém um grupo funcional mercaptano. Devido à sua forte ligação aos compostos de mercúrio, eles foram originalmente usados ​​como eliminadores de mercúrio. Quimicamente, devido à combinação de orbitais d e densidade eletrônica intrínseca associada ao enxofre, os mercaptanos são classificados comonucleófilos moles em comparação com seus equivalentes álcool e amina, e geralmente estão associados a substratos que reagem prontamente comnucleófilos fortes, apresentando alta reatividade. Os mercaptanos podem desempenhar um papel crucialna síntese fácil de moléculasnas áreas de materiais, optoeletrônica, biologia e engenharia. Tipos comuns de estruturas de mercaptano incluem alquil mercaptanos, mercaptanos de ácido mercaptano propiônico, mercaptanos de ácido tioacético e mercaptanos aromáticos. O diagrama abaixo apresenta as estruturas dos vários tipos de mercaptano, mercaptanato e tioradical.

Estruturas de vários tipos de radicais mercaptano, mercaptanato e tiil

🔹  Mercaptano-Reações Químicas baseadas

Os mercaptanos possuem a capacidade de reagir sob condições suaves com uma ampla gama de substratos, como elétrons.-alcenos ricos, alcinos, isocianatos, resinas epóxi e halogênios devido à sua alta reatividade.

 Caixa de ferramentas do mercaptano-reações de clique

*  Reação Nucleofílica

As reaçõesnucleofílicas do mercaptano são classificadas de acordo com o ataquenucleofílico dos substratos aos ânions mercaptano ou mercaptanato, incluindo mercaptano-epóxi, mercaptano-isocianato, mercaptano-halogênio, mercaptano-Adição de Michael e outros tipos de reação.  Mercaptano-reações epóxi têm aplicações importantes em síntese tradicional, biologia/produtos farmacêuticos e campos industriais, como adesivos e compósitos.  O mercaptano-reação de isocianato tem aplicações em alta-revestimentos de desempenho e óptica.  Os mercaptanos sãonucleófilos moles típicos que podem sofrer reações de substituição rápidas e eficientes com halogênios com grupos de saída facilmente substituídos, e os sais haleto resultantes são facilmente removidosna presença de bases orgânicas como precipitantes.  Finalmente, a base-mercaptano mediado-A reação de Michael é uma ferramenta sintética versátil e importante, amplamente utilizada em química orgânica e de polímeros, comona preparação de α- e ω-funcional (co)polímeros.]

*  Polimerização Radical

Existem dois radicais distintos-reações mediadas pelo mercaptano, o mercaptano-eno e mercaptano-reações alcinos.  Ambas as reações atingem taxas de reação rápidas e são ferramentas poderosas para a funcionalização de pequenas moléculas, biomoléculas e polímeros, que são amplamente utilizadosnos campos eletrônico, óptico e biológico.  Como acrílico, estireno e outros radicais-iniciou processos de polimerização e reação, radical-mercaptano mediado-As reações eno envolvem três processos de reação distintos: iniciação, polimerização ou acoplamento e terminação.  Maisnotavelmente, a reação é capaz de se auto--iniciar a polimerizaçãona presença de luz UV sem fornecer qualquer catalisador adicional.  O mercaptano-A reação alcino é uma reação complementar ao mercaptano-alceno.  A característica mais importante enotável desta reação é a capacidade da ligação alcino reagir com dois equivalentes de mercaptanos, ou seja, a formação de bis-produtos de adição com 1,2-regiosseletividade.  Também tem todas as vantagens associadas ao radical livre mercaptano-ena reação.  Mercaptano-reações alcino podem ser usadas como um meio para preparar altas sintonizáveis-refrativo-indexar filmes finos e como ferramenta para síntese de biomateriais.