🔹  Introducere

Mercaptan se referă la o clasă de compuși care conțin o grupare funcțională mercaptan. Datorită legăturii lor puternice de compușii de mercur, ei au fost inițial folosiți ca captatori de mercur. Din punct de vedere chimic, datorită combinației dintre orbitalii d și densitatea electronică intrinsecă asociată cu sulful, mercaptanii sunt clasificați canucleofili moi în comparație cu omologii lor de alcool și amine și sunt, în general, asociați cu substraturi care reacționează ușor cunucleofilii puternici, prezentând reactivitate ridicată. Mercaptanii pot juca un rol crucial în sinteza ușoară a moleculelor din domeniile materialelor, optoelectronică, biologie și inginerie. Tipurile obișnuite de structuri mercaptani includ alchil mercaptani, mercaptani de acid propionic mercaptan, mercaptani de acid tioacetic și mercaptani aromatici. Diagrama de mai jos prezintă structurile diferitelor tipuri de mercaptan, mercaptanat și tioradical.

Structuri de diferite tipuri de radicali mercaptan, mercaptanat și tiil

🔹  mercaptan-pe baza de reactii chimice

Mercaptanii au capacitatea de a reacționa în condiții blânde cu o gamă largă de substraturi, cum ar fi electronii-alchene bogate, alchine, izocianați, rășini epoxidice și halogeni datorită reactivității lor ridicate.

 Cutia de instrumente de mercaptan-clic pe reacții

*  Reacțianucleofilă

Reacțiilenucleofile ale mercaptanului sunt clasificate în funcție de ataculnucleofil al substraturilor pe anionii mercaptan sau mercaptanat, inclusiv mercaptan.-epoxidic, mercaptan-izocianat, mercaptan-halogen, mercaptan-Adăugarea lui Michael și alte tipuri de reacție.  mercaptan-reacțiile epoxidice au aplicații importante în sinteza tradițională, biologie/produse farmaceutice și domenii industriale, cum ar fi adezivii și compozitele.  Mercaptanul-reacția izocianat are aplicații în mare-acoperiri performante si optice.  Mercaptanii suntnucleofili moi tipici care pot suferi reacții de substituție rapide și eficiente cu halogeni cu grupări scindabile ușor de substituit, iar sărurile halogenură rezultate sunt ușor îndepărtate în prezența bazelor organice ca precipitanți.  În sfârșit, baza-mediat mercaptan-Reacția Michael este un instrument sintetic versatil și important, care este utilizat pe scară largă în polimeri și chimia organică, cum ar fi prepararea de α- şi ω-funcţional (co)polimeri.]

*  Polimerizarea radicală

Există două radicale distincte-reacții mediate de mercaptan, mercaptanul-ene şi mercaptan-reacții alchinice.  Ambele reacții ating viteze de reacție rapide și sunt instrumente puternice pentru funcționalizarea moleculelor mici, biomoleculelor și polimerilor, care sunt utilizate pe scară largă în domeniile electronice, optice și biologice.  Ca acrilic, stiren și alți radicali-iniţiat procese de polimerizare şi reacţie, radical-mediat mercaptan-Reacțiile ene implică trei procese de reacție distincte: inițierea, polimerizarea sau cuplarea și terminarea.  Cel mai important, reacția este capabilă de sine-inițierea polimerizării în prezența luminii UV fără a furniza vreun catalizator suplimentar.  Mercaptanul-reacția alchină este o reacție complementară cu mercaptanul-alchenă.  Cea mai importantă și remarcabilă caracteristică a acestei reacții este capacitatea legăturii alchine de a reacționa cu doi echivalenți de mercaptani, adică formarea de bis.-produse adiționale cu 1,2-regioselectivitatea.  De asemenea, are toate avantajele asociate cu radicalii liberi mercaptan-reacţie ene.  mercaptan-reacțiile alchinice pot fi folosite ca mijloc de a pregăti înalte reglabile-refractivă-index filme subțiri și ca instrument pentru sinteza biomaterialelor.