🔹  Введение

Меркаптан относится к классу соединений, которые содержат меркаптановую функциональную группу. Из-за их сильной связи с соединениями ртути их первоначально использовали в качестве поглотителей ртути. С химической точки зрения, из-за комбинации d-орбиталей и собственной электронной плотности, связанной с серой, меркаптаны классифицируются как мягкие нуклеофилы по сравнению с их спиртовыми и аминными аналогами и обычно связаны с субстратами, которые легко реагируют с сильными нуклеофилами, демонстрируя высокую реакционную способность. Меркаптаны могут играть решающую роль в легком синтезе молекул в области материалов, оптоэлектроники, биологии и техники. Общие типы меркаптановых структур включают алкилмеркаптаны, меркаптаны пропионовой кислоты, меркаптаны тиоуксусной кислоты и ароматические меркаптаны. На диаграмме ниже представлены структуры различных типов меркаптана, меркаптаната и тиорадикала.

Структуры различных типов меркаптановых, меркаптанатных и тиильных радикалов.

🔹  Меркаптан-основанные на химических реакциях

Меркаптаны обладают способностью реагировать в мягких условиях с широким спектром субстратов, таких как электронные-богаты алкенами, алкинами, изоцианатами, эпоксидными смолами и галогенами из-за их высокой реакционной способности.

 Ящик для инструментов из меркаптана-реакции на клики

*  Нуклеофильная реакция

Меркаптановые нуклеофильные реакции классифицируются по нуклеофильной атаке субстратов на меркаптановые или меркаптановые анионы, включая меркаптановые.-эпоксидная смола, меркаптан-изоцианат, меркаптан-галоген, меркаптан-Присоединение Михаэля и другие типы реакций.  Меркаптан-эпоксидные реакции имеют важное применение в традиционном синтезе, биологии./фармацевтика и промышленные области, такие как производство клеев и композитов.  Меркаптан-изоцианатная реакция имеет применение в высоких-эксплуатационные покрытия и оптика.  Меркаптаны являются типичными мягкими нуклеофилами, которые могут подвергаться быстрым и эффективным реакциям замещения галогенами с легкозамещаемыми уходящими группами, а образующиеся галогенидные соли легко удаляются в присутствии органических оснований в качестве осадителей.  Наконец, база-опосредованный меркаптан-Реакция Михаэля — универсальный и важный синтетический инструмент, который широко используется в полимерной и органической химии, например, при получении α- и ω-функциональный (со)полимеры.]

*  Радикальная полимеризация

Существуют два различных радикала-опосредованные меркаптановые реакции, меркаптан-ен и меркаптан-алкиновые реакции.  Обе эти реакции достигают высокой скорости реакции и являются мощными инструментами для функционализации малых молекул, биомолекул и полимеров, которые широко используются в электронной, оптической и биологической областях.  Как акрил, стирол и другие радикальные-инициирует процессы полимеризации и реакции, радикальные-опосредованный меркаптан-еновые реакции включают три различных реакционных процесса: инициирование, полимеризацию или сочетание и обрыв.  В частности, реакция способна самопроизвольно-инициирование полимеризации в присутствии УФ-света без использования какого-либо дополнительного катализатора.  Меркаптан-алкиновая реакция является дополнительной реакцией к меркаптану.-алкен.  Важнейшей и примечательной особенностью этой реакции является способность алкиновой связи вступать в реакцию с двумя эквивалентами меркаптанов, т. е. с образованием бис.-сложение продуктов с 1,2-региоселективность.  Он также обладает всеми преимуществами, связанными со свободными радикалами меркаптана.-еновая реакция.  Меркаптан-Алкиновые реакции можно использовать как средство получения перестраиваемых высоких-преломляющий-индексные тонкие пленки и как инструмент для синтеза биоматериалов.