🔹  Introducción

Mercaptano se refiere a una clase de compuestos que contienen un grupo funcional mercaptano. Debido a su fuerte unión a los compuestos de mercurio, originalmente se utilizaron como eliminadores de mercurio. Químicamente, debido a la combinación de orbitales d y la densidad electrónica intrínseca asociada con el azufre, los mercaptanos se clasifican comonucleófilos blandos en comparación con sus homólogos de alcohol y aminas, y generalmente se asocian con sustratos que reaccionan fácilmente connucleófilos fuertes, mostrando una alta reactividad. Los mercaptanos pueden desempeñar un papel crucial en la fácil síntesis de moléculas en los campos de los materiales, la optoelectrónica, la biología y la ingeniería. Los tipos comunes de estructuras de mercaptano incluyen alquilmercaptanos, mercaptanos de ácido propiónico, mercaptanos de ácido tioacético y mercaptanos aromáticos. El siguiente diagrama presenta las estructuras de los distintos tipos de mercaptano, mercaptanato y tioradicales.

Estructuras de varios tipos de radicales mercaptano, mercaptanato y tiilo.

🔹  Mercaptano-reacciones químicas basadas

Los mercaptanos poseen la capacidad de reaccionar en condiciones suaves con una amplia gama de sustratos como los electrones.-ricos en alquenos, alquinos, isocianatos, resinas epoxi y halógenos debido a su alta reactividad.

 Caja de herramientas del mercaptano-reacciones de clic

*  Reacciónnucleofílica

Las reaccionesnucleofílicas del mercaptano se clasifican según el ataquenucleofílico de los sustratos a los aniones mercaptano o mercaptanato, incluido el mercaptano.-epoxi, mercaptano-isocianato, mercaptano-halógeno, mercaptano-Adición de Michael y otros tipos de reacciones.  Mercaptano-Las reacciones epoxi tienen aplicaciones importantes en la síntesis tradicional y la biología./productos farmacéuticos y campos industriales como adhesivos y compuestos.  el mercaptano-La reacción de isocianato tiene aplicaciones en alta-Recubrimientos y ópticas de alto rendimiento.  Los mercaptanos sonnucleófilos blandos típicos que pueden sufrir reacciones de sustitución rápidas y eficientes con halógenos con grupos salientes fácilmente sustituidos, y las sales de haluro resultantes se eliminan fácilmente en presencia de bases orgánicas como precipitantes.  Finalmente, la base-mercaptano mediado-La reacción de Michael es una herramienta sintética versátil e importante que se usa ampliamente en química orgánica y de polímeros, como la preparación de α- y ω-funcional (co)polímeros.]

*  Polimerización radical

Hay dos radicales distintos.-reacciones mediadas por mercaptano, el mercaptano-eno y mercaptano-reacciones de alquinos.  Ambas reacciones logran velocidades de reacción rápidas y son herramientas poderosas para la funcionalización de moléculas pequeñas, biomoléculas y polímeros, que se utilizan ampliamente en los campos electrónico, óptico y biológico.  Como acrílico, estireno y otros radicales.-procesos de polimerización y reacción iniciados, radicales.-mercaptano mediado-Las reacciones ene implican tres procesos de reacción distintos: iniciación, polimerización o acoplamiento y terminación.  En particular, la reacción es capaz de auto-iniciar la polimerización en presencia de luz UV sin proporcionarningún catalizador adicional.  el mercaptano-La reacción del alquino es una reacción complementaria al mercaptano.-alqueno.  La característica más importante ynotable de esta reacción es la capacidad del enlace alquino de reaccionar con dos equivalentes de mercaptanos, es decir, la formación de bis.-productos de suma con 1,2-regioselectividad.  Además tiene todas las ventajas asociadas al radical libre mercaptano.-reacción ene.  Mercaptano-Las reacciones de alquinos se pueden utilizar como un medio para preparar sintonizables de alta-refractivo-indexar películas delgadas y como herramienta para la síntesis de biomateriales.