การแนะนำ

เมอร์แคปแทนอ้างอิงถึงประเภทของสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันของเมอร์แคปแทน เนื่องจากมีการจับกับสารประกอบปรอทอย่างแน่นหนา เดิมทีพวกมันจึงถูกนำมาใช้เป็นสารกำจัดปรอท ในทางเคมี เนื่องจากการรวมกันของ d ออร์บิทัลและความหนาแน่นของอิเล็กตรอนภายในที่เกี่ยวข้องกับซัลเฟอร์ เมอร์แคปแทนจึงถูกจัดประเภทเป็นนิวคลีโอไทล์แบบอ่อนเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์และเอมีนที่เหมือนกัน และโดยทั่วไปเกี่ยวข้องกับซับสเตรตที่ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ที่รุนแรงได้ง่าย ซึ่งแสดงปฏิกิริยาสูง เมอร์แคปแทนสามารถมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์โมเลกุลอย่างง่ายดายในด้านวัสดุ ออปโตอิเล็กทรอนิกส์ ชีววิทยา และวิศวกรรม ชนิดทั่วไปของโครงสร้างเมอร์แคปแตนรวมถึงอัลคิล เมอร์แคปแทน, เมอร์แคปแทนของกรดเมอร์แคปแทน, เมอร์แคปแทนของกรดไทโออะซิติก และเมอร์แคปแทนแบบอะโรมาติก แผนภาพด้านล่างแสดงโครงสร้างของเมอร์แคปแตน, เมอร์แคปทาเนต และชนิดไทโอราดิคัลชนิดต่างๆ

โครงสร้างของเมอร์แคปแตน, เมอร์แคปทาเนต และไทอิลเรดิคัลชนิดต่างๆ

 เมอร์แคปตัน-ปฏิกิริยาเคมีพื้นฐาน

เมอร์แคปแทนมีความสามารถในการทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงกับซับสเตรตที่หลากหลาย เช่น อิเล็กตรอน-อัลคีน, อัลไคน์, ไอโซไซยาเนต, อีพอกซีเรซิน และฮาโลเจนที่อุดมไปด้วยเนื่องจากมีปฏิกิริยาสูง

 กล่องเครื่องมือของเมอร์แคปแทน-คลิกปฏิกิริยา

*  ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก

ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลของเมอร์แคปแทนถูกจำแนกประเภทตามการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกของซับสเตรตบนเมอร์แคปแทนหรือแอนไอออนของเมอร์แคปแทน ซึ่งรวมถึงเมอร์แคปแทน-อีพ็อกซี่, เมอร์แคปแทน-ไอโซไซยาเนต, เมอร์แคปแทน-ฮาโลเจน, เมอร์แคปแทน-การเติมไมเคิลและปฏิกิริยาประเภทอื่นๆ  เมอร์แคปตัน-ปฏิกิริยาอีพอกซีมีการใช้งานที่สำคัญในการสังเคราะห์แบบดั้งเดิม ชีววิทยา/เภสัชกรรม และสาขาอุตสาหกรรม เช่น กาวและคอมโพสิต  เมอร์แคปแตน-ปฏิกิริยาไอโซไซยาเนตมีการใช้งานสูง-การเคลือบและเลนส์ประสิทธิภาพ  เมอร์แคปแทนเป็นนิวคลีโอไทล์อ่อนทั่วไปที่สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อย่างรวดเร็วและมีประสิทธิภาพกับฮาโลเจนที่มีหมู่ออกที่ถูกแทนที่ได้ง่าย และเกลือเฮไลด์ที่เป็นผลลัพธ์จะถูกกำจัดออกอย่างง่ายดายโดยมีเบสอินทรีย์เป็นสารตกตะกอน  สุดท้ายก็ฐาน-เมอร์แคปแทนที่เป็นสื่อกลาง-Michael Reaction เป็นเครื่องมือสังเคราะห์อเนกประสงค์และสำคัญที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในโพลีเมอร์และเคมีอินทรีย์ เช่น การเตรียม α- และ ω-ใช้งานได้ (ร่วม)โพลีเมอร์]

*  การเกิดพอลิเมอไรเซชันแบบรุนแรง

มีรากที่แตกต่างกันสองประการ-ปฏิกิริยาเมอร์แคปแตนที่เป็นสื่อกลาง, เมอร์แคปแตน-อีนและเมอร์แคปแทน-ปฏิกิริยาอัลไคน์  ปฏิกิริยาทั้งสองนี้มีอัตราการเกิดปฏิกิริยาที่รวดเร็วและเป็นเครื่องมืออันทรงพลังสำหรับการทำงานของโมเลกุลขนาดเล็ก ชีวโมเลกุล และโพลีเมอร์ ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในสาขาอิเล็กทรอนิกส์ แสง และชีววิทยา  เช่นเดียวกับอะคริลิก สไตรีน และอนุมูลอื่นๆ-เริ่มต้นกระบวนการพอลิเมอไรเซชันและปฏิกิริยาแบบรุนแรง-เมอร์แคปแทนที่เป็นสื่อกลาง-ปฏิกิริยา ene เกี่ยวข้องกับกระบวนการปฏิกิริยาที่แตกต่างกันสามกระบวนการ: การเริ่มต้น การเกิดปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันหรือการมีเพศสัมพันธ์ และการสิ้นสุด  ที่โดดเด่นที่สุดคือปฏิกิริยานี้สามารถเกิดขึ้นได้เอง-เริ่มต้นการเกิดพอลิเมอไรเซชันเมื่อมีแสง UV โดยไม่ต้องเพิ่มตัวเร่งปฏิกิริยาใดๆ เพิ่มเติม  เมอร์แคปแตน-ปฏิกิริยาอัลไคน์เป็นปฏิกิริยาเสริมต่อเมอร์แคปแทน-แอลคีน  คุณลักษณะที่สำคัญและน่าทึ่งที่สุดของปฏิกิริยานี้คือความสามารถของพันธะอัลไคน์ในการทำปฏิกิริยากับเมอร์แคปแทนสองตัวที่เทียบเท่ากัน กล่าวคือ การก่อตัวของทวิ-ผลิตภัณฑ์เสริมด้วย 1,2-การเลือกภูมิภาค  นอกจากนี้ยังมีข้อดีทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับเมอร์แคปแทนอนุมูลอิสระ-ปฏิกิริยาหนึ่ง  เมอร์แคปตัน-ปฏิกิริยาอัลไคน์สามารถใช้เป็นวิธีการในการเตรียมค่าสูงที่ปรับได้-การหักเหของแสง-ดัชนีฟิล์มบางและเป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์วัสดุชีวภาพ