🔹  Giới thiệu

Mercaptan dùng để chỉ mộtnhóm hợp chất có chứanhóm chức mercaptan. Do liên kết mạnh với các hợp chất thủyngânnên ban đầu chúng được sử dụng làm chất thải thủyngân. Về mặt hóa học, do sự kết hợp của quỹ đạo d và mật độ electronnội tại liên quan đến lưu huỳnh, mercaptan được phân loại lànucleophile mềm so với các đối tác rượu và amin của chúng, và thường liên kết với các chất dễ phản ứng vớinucleophile mạnh, cho thấy khảnăng phản ứng cao. Mercaptans có thể đóng một vai trò quan trọng trong việc tổng hợp dễ dàng các phân tử trong lĩnh vực vật liệu, quang điện tử, sinh học và kỹ thuật. Các loại cấu trúc mercaptan phổ biến bao gồm mercaptan alkyl, mercaptan axit mercaptan propionic, mercaptan axit thioacetic và mercaptan thơm. Sơ đồ dưới đây trình bày cấu trúc của các loại mercaptan, mercaptanate và thioradical khácnhau.

Cấu trúc của các loại gốc mercaptan, mercaptanate và thiyl khácnhau

🔹  Mercaptan-dựa trên phản ứng hóa học

Mercaptans có khảnăng phản ứng trong điều kiện ôn hòa vớinhiều loại cơ chấtnhư electron-giàu anken, alkynes, isocyanate,nhựa epoxy và halogen do tính phản ứng cao của chúng.

 Hộp công cụ của mercaptan-phản ứngnhấp chuột

*  Phản ứngnucleophilic

Phản ứng áinhân của Mercaptan được phân loại theo sự tấn công áinhân của cơ chất lên các anion mercaptan hoặc mercaptanat, bao gồm cả mercaptan.-epoxy, mercaptan-isocyanate, mercaptan-halogen, mercaptan-Phép cộng Michael và các loại phản ứng khác.  Mercaptan-Phản ứng epoxy có ứng dụng quan trọng trong tổng hợp truyền thống, sinh học/dược phẩm và các lĩnh vực côngnghiệpnhư chất kết dính và vật liệu tổng hợp.  Mercaptan-Phản ứng isocyanate có ứng dụng cao-lớp phủ hiệu suất và quang học.  Mercaptan là cácnucleophile mềm điển hình có thể trải qua các phản ứng thay thếnhanh chóng và hiệu quả bằng các halogen với cácnhóm rời dễ dàng thay thế và muối halogenua thu được dễ dàng bị loại bỏ khi có mặt các bazơ hữu cơ làm chất kết tủa.  Cuối cùng, cơ sở-qua trung gian mercaptan-Phản ứng Michael là một công cụ tổng hợp linh hoạt và quan trọng được sử dụng rộng rãi trong hóa học polyme và hữu cơ, chẳng hạnnhư điều chế α- Và ω-chứcnăng (đồng)polyme.]

*  Phản ứng trùng hợp gốc

Có hai gốc tự do rõ ràng-phản ứng trung gian của mercaptan, mercaptan-ene và mercaptan-phản ứng ankin.  Cả hai phản ứngnày đều đạt được tốc độ phản ứngnhanh và là công cụ mạnh mẽ để chứcnăng hóa các phân tửnhỏ, phân tử sinh học và polyme, được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực điện tử, quang học và sinh học.  Giốngnhư acrylic, styrene và các gốc tự do khác-bắt đầu quá trình trùng hợp và phản ứng, gốc tự do-qua trung gian mercaptan-Phản ứng ene bao gồm ba quá trình phản ứng riêng biệt: bắt đầu, trùng hợp hoặc ghépnối và kết thúc.  Đáng chú ýnhất là phản ứng có khảnăng tự-bắt đầu quá trình trùng hợp với sự có mặt của tia UV mà không cần cung cấp thêm bất kỳ chất xúc tácnào.  Mercaptan-Phản ứng alkyne là phản ứng bổ sung cho mercaptan-anken.  Đặc điểm quan trọng và đáng chú ýnhất của phản ứngnày là khảnăng liên kết alkyne phản ứng với hai chất tương đương của mercaptan, tức là sự hình thành bis.-các sản phẩm cộng có 1,2-tính chọn lọc khu vực.  Nó cũng có tất cảnhững ưu điểm liên quan đến gốc tự do mercaptan-phản ứng ene  Mercaptan-Phản ứng alkyne có thể được sử dụngnhư một phương tiện để chuẩn bị mức cao có thể điều chỉnh được-khúc xạ-chỉ số màng mỏng và là công cụ tổng hợp vật liệu sinh học.